Como são produzidos os canabinoides na planta canábis?

O que são os canabinoides?

Os canabinoides são uma classe de químicos que interagem e surgem naturalmente no sistema endocanabinoide — uma rede reguladora que governa a homeostase no corpo humano. Os investigadores estudaram muitas destas moléculas devido ao seu potencial terapêutico.

A planta canábis produz mais de 100 canabinoides únicos. O THC e CBD são os mais conhecidos entre estes, com o CBC, THCV, CBDV, CBG e CBN a comporem os restantes dos principais canabinoides. Todas estas moléculas surgem em diferentes níveis nos diferentes cultivares. Os canabinoides também estão presentes noutras plantas do reino vegetal. Os lúpulos, alecrins, pimentas pretas, cravo-da-Índia, kava e erva-cidreira, todos produzem canabinoides.

Como são produzidos os canabinoides?

A produção de canabinoides decorre em pequenas glândulas conhecidas como tricomas. Estas estruturas cristalinas surgem na parte mais densa das flores de canábis e numa quantidade inferior nas folhas, caules e outras partes aéreas. Os tricomas são essencialmente minúsculas fábricas químicas. Estão encarregues de expelir metabolitos secundários — canabinoides, terpenos e flavonoides — para proteger a planta contra pragas, defendê-la contra as temperaturas extremas e atrair os polinizadores.

As plantas fêmea produzem mais canabinoides do que os seus homólogos machos e possuem três tipos diferentes de tricomas: bulbosos, capitato sésseis e capitato com pedúnculo. O último produz a maioria dos canabinoides entre todos os três. Estas estruturas apresentam uma esfera redonda na extremidade de uma base tipo caule.

O processo complexo de produção de canabinoides — ou biossíntese canabinoide — decorre na cutícula distendida. Os canabinoides são formados em células discais especializadas dentro desta estrutura, antes de serem ejetadas através da cavidade secretória para a superfície da planta sob a forma de uma resina viscosa.

Compreender a biossíntese canabinoide

A biossíntese canabinoide começa com o ácido gordo designado por ácido hexanóico. A partir daqui, as enzimas facilitam uma reação química que leva à formação dos precursores fenólicos, os quais são depois transformados em ácido olivetólico e pirofosfato de geranilo. Estas duas moléculas são fundidas em conjunto através de outra reação enzimática para produzirem a apelidada "canabinoide progenitora” CBGA.

Esta molécula — juntamente com três outras enzimas — está envolvida na criação de todos os outros canabinoides que requerem a modificação enzimática no seu percurso. As enzimas sintase THCA, sintase CBDA e sintase CBCA convertem o CBGA em THCA, CBDA e CBCA, respetivamente.

Estes apelidados ácidos canabinoides têm algumas utilizações por si só, mas as suas versões "ativas" são as mais procuradas. O “A” presente nestas designações químicas significa um grupo carboxílico, que é ejetado de cada molécula através da descarboxilação. Por exemplo, o THCA converte-se em THC, e por aí adiante. A descarboxilação pode ocorrer instantaneamente através do calor, ou pode ocorrer com o passar do tempo através da exposição aos elementos.

Canabinoides específicos têm o potencial de produzir outros canabinoides quando expostos a determinados fatores ambientais. Por exemplo, os raios UV conseguem converter o CBCA em CBLA e a oxidação pode transformar o THC em CBN, outro canabinoide psicoativo.

Resumindo:

• As reações enzimática transformam o ácido olivetólico e o pirofosfato de geranilo em CBGA.
• A sintase THCA, sintase CBDA e sintase CBCA convertem o CBGA em THCA, CBDA e CBCA.
• O CBDA, THCA, CBCA, entre outros canabinoides, são descarboxilados em CBD, THC, CBC…
• A oxidação e exposição aos elementos leva à formação de alguns canabinoides novos, tais como o CBN.

O mundo complexo dos canabinoides

O processo de biossíntese canabinoide merece um texto muito mais comprido e mais aprofundado, mas esperamos ter elucidado um pouco sobre um tópico complexo. Compreender a série de reações químicas que levam à criação de vários canabinoides levará sem dúvida a uma melhor compreensão dos canabinoides no geral.